Cuando Colonial Williamsburg se decoró por primera vez para Navidad en 1936, la vegetación se limitó a unas pocas coronas de flores y algunos cedros para colgar alrededor del Palacio del Gobernador y la Taberna Raleigh. La Sra. Louise Fisher, encargada de flores y decoraciones navideñas, condujo a la Biblioteca del Congreso donde encontró ejemplos pictóricos ingleses y estadounidenses de la época para usarlos como guías. En 1939 sus coronas «della Robbia» atrajeron comentarios considerables y se lanzó el «look navideño de Williamsburg».

El concurso se puso de moda. Muchos lo tomaron muy en serio. En 1940, la ganadora del segundo lugar, la Sra. Bela W. Norton, agradeció a los jueces por su premio y prometió intentar hacerlo mejor el próximo año. Algunos años los ganadores fueron elegidos por el Garden Club, en otras ocasiones por un comité de lugareños, por votación de los visitantes o por la esposa del gobernador. Las cintas azules adheridas a las casas proclamaron a los ganadores de cinco a diez y el público se enamoró tanto del concurso que en 1969 se inauguró el «Tour de decoraciones navideñas».